(5S,6R,7S)-6-<(1'R)-1'-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<2'-(allyloxycarbonyl)-1'-oxoethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-7-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane | 155509-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7S)-6-<(1'R)-1'-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<2'-(allyloxycarbonyl)-1'-oxoethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-7-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[(5S,6R,7S)-7-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-5-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 155509-61-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 439.624
• InChiKey: YPHKHCMZNOSZEH-WTLGNFPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-6-<(1'R)-1'-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<2'-(allyloxycarbonyl)-1'-oxoethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-7-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane 在 对甲苯磺酰叠氮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Allyl (6S,5S,4S)-6-<(1'R)-hydroxyethyl>-4-(hydroxymethyl)-8-oxo-3-<(2-pyridinylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4.beta.-(Hydroxymethyl)carbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a047
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-7-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-8-oxo-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-5-carbaldehyde 在 jones reagent 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5S,6R,7S)-6-<(1'R)-1'-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<2'-(allyloxycarbonyl)-1'-oxoethyl>-2,2-dimethyl-3-oxa-7-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 4.beta.-(Hydroxymethyl)carbapenem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00090a047

文献信息

• Synthesis of a 4.beta.-(Hydroxymethyl)carbapenem
  作者：Harold Mastalerz、Marcel Menard

  DOI：10.1021/jo00090a047

  日期：1994.6