4-Chloro-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenol | 51765-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4-Chloro-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenol；4-chloro-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenol
• CAS: 51765-11-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: YZSKWCKMJMBOKG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenol 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-[5-Chloro-2-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-phenyl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。20.（3-羟基丙-1-烯基）-取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙-2-醇。

  摘要：

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00184a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)acrylate 、 氢化铝 生成 4-Chloro-2-((E)-3-hydroxy-propenyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  TUCKER H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1122-1126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SELECTIVE NaV1.7 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：CHROMOCELL CORPORATION

  公开号：US20170304306A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided herein are methods for treating or preventing prediabetes or diabetes, or maintaining or lowering blood or plasma glucose or maintaining or lowering blood or plasma glycated hemoglobin comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound selectively inhibiting NaV1.7. In particular, provided herein are processes for the preparation of and intermediates used in the preparation of compounds selectively inhibiting NaV 1.7, such as the compounds of Formula I or compounds of Formula I′: