2-Amino-4-<(Z)-1-carbethoxy-1-propoxyimino>methylthiazole | 68401-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-4-<(Z)-1-carbethoxy-1-propoxyimino>methylthiazole
• 英文别名: ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-propoxyimino-acetate；ethyl 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-propoxyiminoacetate；(2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-propoxyimino-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-propoxyiminoacetate
• CAS: 68401-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: HAMGKLYOJWNGII-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-<(Z)-1-carbethoxy-1-propoxyimino>methylthiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-propoxyimino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-car

  摘要：

  本发明涉及具有抗菌活性的新型噻二唑基或噻唑基取代的头孢烯和头霉素化合物、其药学上可接受的盐和生物前体、制备这些化合物的方法、制备新化合物的中间体，以及包含这些新化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗感染性疾病的方法。

  公开号：

  US04294960A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-propoxyimino-acetoacetate 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-4-<(Z)-1-carbethoxy-1-propoxyimino>methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Cephem derivatives

  摘要：

  所披露的是具有以下结构的头孢菌素化合物##STR1## 其中R.sub.1表示氢，可选择地取代的烷基，酰基，芳基磺酰基或烷基磺酰基，或者是已知的来自肽化学的氨基保护基团，R.sub.2表示氢或可选择地取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基烷基，酰基，芳基，芳基磺酰基，烷基磺酰基或杂环基团，R.sub.3表示氢，酯基或阳离子，R.sub.4表示氢，较低的烷氧基团或可转化为此基团的基团，X表示R或S构型的SO基团或SO.sub.2基团，A表示氢，可选择地取代的烷氧基或烯氧基团，卤素或基团--CH.sub.2 Y，其中Y代表氢，卤素或亲核化合物的基团，且R.sub.2 O基团位于同构体位置，这些化合物是具有非常强大的抗菌作用的有价值的化疗药剂，对革兰氏阳性和阴性细菌均具有作用，并对产青霉素酶的葡萄球菌表现出出乎意料的良好作用。

  公开号：

  US04399131A1

文献信息

• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• TAKAYA, TAKEO;TAGASUKI, HISASHI;TSUJI, KIYOSHI;CHIBA, TOSHIYUKI;TOZUKA, Z+
  作者：TAKAYA, TAKEO、TAGASUKI, HISASHI、TSUJI, KIYOSHI、CHIBA, TOSHIYUKI、TOZUKA, Z+

  DOI：——

  日期：——
• PERRONE, E.;ALPEGIANI, M.;GIUDICI, F.;BEDESCHI, A.;PELLIZZATO, R.;NANNINI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1097-1111
  作者：PERRONE, E.、ALPEGIANI, M.、GIUDICI, F.、BEDESCHI, A.、PELLIZZATO, R.、NANNINI+

  DOI：——

  日期：——
• US4294960A
  申请人：——

  公开号：US4294960A

  公开（公告）日：1981-10-13