2-({2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole | 573658-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-({2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[2-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 573658-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂Si
• 分子量: 318.494
• InChiKey: GOQAHVURVLEJGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以远端H键供体为模型的血红蛋白合成树突状金属卟啉

  摘要：

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟

  DOI：

  10.1002/hlca.200490288
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以72%的产率得到2-({2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  以远端H键供体为模型的血红蛋白合成树突状金属卟啉

  摘要：

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟

  DOI：

  10.1002/hlca.200490288

文献信息

• Dendritic metalloporphyrins with a distal H-bond donor as mimics of haemoglobinElectronic supplementary information (ESI) available: procedures for the synthesis of 1 and 5 and iron(ii) insertion into the dendritic porphyrins including full spectral characterisation and complete EPR characterisation of the complex 22·Co(dmim) and the corresponding oxygenated complex. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212468h/
  作者：Beatrice Felber、Carlos Calle、Paul Seiler、Arthur Schweiger、François Diederich

  DOI：10.1039/b212468h

  日期：2003.3.27

  We report the synthesis of iron(II) porphyrins functionalised with first- and second-generation dendrons as mimics of haemoglobin. The porphyrin core bears an ethynyl linker pointing towards the centre of the molecule, in an ideal position for the introduction of a series of distal ligands as potential H-bond donors by Pd0-catalysed Sonogashira cross-coupling.

  我们报告了用第一代和第二代树枝状配体合成铁（II）卟啉作为血红蛋白模拟物的情况。卟啉核心带有一个指向分子中心的乙炔基连接体，这是通过 Pd0 催化的 Sonogashira 交叉偶联引入一系列远端配体作为潜在氢键供体的理想位置。
• Synthesis of Dendritic Metalloporphyrins withDistal H-Bond Donors as Model Systems for Hemoglobin
  作者：Beatrice Felber、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490288

  日期：2005.1

  the synthesis of the first- (G1) and second-generation (G2) dendritic FeII porphyrins 1⋅Fe–4⋅Fe (G1) and 6⋅Fe (G2) bearing distal H-bond donors ideally positioned for stabilization of FeIIO2 adducts by H-bonding (Fig. 1). A first approach towards the construction of these novel biomimetic systems failed unexpectedly: the Suzuki cross-coupling between appropriately functionalized ZnII porphyrins and

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟