spiro<14.13>octacosan-15-one | 79084-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro<14.13>octacosan-15-one
• 英文别名: Spiro[13.14]octacosan-15-one；spiro[13.14]octacosan-28-one
• CAS: 79084-18-7
• 化学式: C₂₈H₅₂O
• 分子量: 404.72
• InChiKey: NUPPAYAGCHCFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<14.13>octacosan-15-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到15-hydroxyspiro<14.13>octacosane
  参考文献：
  名称：

  碳正离子化成大型双环烯烃的途径：[11.11]间苯二酚的三步合成

  摘要：

  我们的目标是通过大螺环阳离子的重排探索获得双环四取代烯烃的途径。此类烯烃用作随后的光转化为半球形双环烯烃（间烷）的前体。我们合成了螺环醇13-羟基螺基-[12.11]四二十烷（14a），并在各种酸性和非酸性条件下将其脱水为包含以下成分的烯烃混合物：环十二烷基-环十二烷（11），（E）-和（Z）-1-环癸基十二碳烯（12），（E）-和（Z）-螺[12.11] tetracos-13-ene（16），（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-ene（19），（E）和（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1-烯（20）。烯烃的比例根据脱水介质而变化，并且在酸性溶液中随时间变化。动力学上有利于将螺环前体重排至非稠合的双环骨架（存在于烯烃11和12中）；但是，在酸中进行长时间处理后，稠合的双环骨架（存在于烯烃19和20中）的数量增加，但以11和12为代价。我们还检查了

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91978-7
• 作为产物：
  描述：

  cyclotetradecylidenecyclotetradecane 生成 spiro<14.13>octacosan-15-one
  参考文献：
  名称：

  NICKON, A.;JOHN, ZURER, P. ST.;HRNJEZ, B.;TINO, J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2679-2690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation of a diazoalkane intermediate in the photic Bamford-Stevens reaction
  作者：Alex Nickon、Pamela St. John Zurer

  DOI：10.1021/jo00336a012

  日期：1981.11
• NICKON, A.;ZURER, P. ST. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4685-4694
  作者：NICKON, A.、ZURER, P. ST. J.

  DOI：——

  日期：——
• Carbocation routes to large bicyclic olefins
  作者：Alex Nickon、Pamela St. John Zurer、Bruce Hrnjez、Joseph Tino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91978-7

  日期：1983.1

  media and, in acid solution, varied with time. Rearrangement of the spirocyclic precursor to the non-fused, bicyclic skeleton (present in olefins 11 and 12) is favored kinetically; but, on prolonged treatment in acid, the fused bicyclic skeleton (present in alkenes 19 and 20) increases in amount at the expense of 11 and 12. We also examined acid-catalyzed isomerizations of olefin 19 as well as of 11

  我们的目标是通过大螺环阳离子的重排探索获得双环四取代烯烃的途径。此类烯烃用作随后的光转化为半球形双环烯烃（间烷）的前体。我们合成了螺环醇13-羟基螺基-[12.11]四二十烷（14a），并在各种酸性和非酸性条件下将其脱水为包含以下成分的烯烃混合物：环十二烷基-环十二烷（11），（E）-和（Z）-1-环癸基十二碳烯（12），（E）-和（Z）-螺[12.11] tetracos-13-ene（16），（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-ene（19），（E）和（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1-烯（20）。烯烃的比例根据脱水介质而变化，并且在酸性溶液中随时间变化。动力学上有利于将螺环前体重排至非稠合的双环骨架（存在于烯烃11和12中）；但是，在酸中进行长时间处理后，稠合的双环骨架（存在于烯烃19和20中）的数量增加，但以11和12为代价。我们还检查了
• NICKON, A.;JOHN, ZURER, P. ST.;HRNJEZ, B.;TINO, J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2679-2690
  作者：NICKON, A.、JOHN, ZURER, P. ST.、HRNJEZ, B.、TINO, J.

  DOI：——

  日期：——