(S)-3-((2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8S,9S,9aS)-9-Benzyloxy-2-hydroxy-6-methoxymethoxymethyl-3,4,8-trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl)-propane-1,2-diol | 157220-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8S,9S,9aS)-9-Benzyloxy-2-hydroxy-6-methoxymethoxymethyl-3,4,8-trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-[(2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8S,9S,9aS)-2-hydroxy-6-(methoxymethoxymethyl)-3,4,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 157220-22-9
• 化学式: C₃₄H₆₀O₉Si
• 分子量: 640.931
• InChiKey: YWEXZWLVGZLPRX-ZCQZLURVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8S,9S,9aS)-9-Benzyloxy-2-hydroxy-6-methoxymethoxymethyl-3,4,8-trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl)-propane-1,2-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,4'S,4aR,6S,7R,8R,9S,9aS)-7-methoxy-6-(methoxymethoxymethyl)-3,4,8-trimethyl-4',9-bis(phenylmethoxy)spiro[3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydropyrano[3,2-b]oxepine-2,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ciguatoxin. Stereocontrolled Construction of the KLM Ring Fragment

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the KLM ring fragment of ciguatoxin is reported including as a key step 7-endo selective cyclization of epoxy alcohol to construct a fully substituted oxepane ring (12 --> 13).

  DOI：

  10.1021/jo00083a008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-(methoxymethoxymethyl)-5-methyl-4-phenylmethoxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxyoxepan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 1,2-diphenyl-N,N'-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1,2-diaminoethane 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-((2R,3S,4S,4aR,6S,7R,8S,9S,9aS)-9-Benzyloxy-2-hydroxy-6-methoxymethoxymethyl-3,4,8-trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ciguatoxin. Stereocontrolled Construction of the KLM Ring Fragment

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of the KLM ring fragment of ciguatoxin is reported including as a key step 7-endo selective cyclization of epoxy alcohol to construct a fully substituted oxepane ring (12 --> 13).

  DOI：

  10.1021/jo00083a008

文献信息

• Synthetic Studies toward Ciguatoxin. Stereocontrolled Construction of the KLM Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Masayuki Inoue、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo00083a008

  日期：1994.2

  The first stereoselective synthesis of the KLM ring fragment of ciguatoxin is reported including as a key step 7-endo selective cyclization of epoxy alcohol to construct a fully substituted oxepane ring (12 --> 13).