o-(2-quinolylamino)cinnamic acid | 344941-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-(2-quinolylamino)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(quinolin-2-ylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 344941-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: VHLABMXAEAXTKV-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-quinolylamino)cinnamic acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-(2-quinolyl)-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Studies of tertiary amine oxides. LXV. Reaction of quinoline 1-oxide with tosyl chloride in the presence of triethylamine.

  摘要：

  喹啉 1-氧化物 (1) 与甲苯磺酰氯 (1 eq) 和大量过量的三乙胺在氯仿和水的混合物中在室温下反应，得到 2-甲苯磺酰氧基-喹啉 (2；痕量)，二(2-喹啉基) ) 乙醚 (3 ; 46%)、N-(2-喹啉基)-2-喹诺酮 (4 ; 35%) 和喹诺酮 (5 ; 35%) 和喹诺酮 (5 ; 35%) 19%）。产物 3 和 4 可能源自喹诺酮阴离子（5'a 和 5'b）对 1 (11) 的甲苯磺酰氯加合物的亲核攻击。 Murakami和Matsumura报道的通过将1与甲苯磺酰氯加热得到的“二(2-喹啉基)醚”实际上显示为4和5的等摩尔络合物，并且详细阐明了反应的本质。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.424
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-quinolyl)-2-quinolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到o-(2-quinolylamino)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of tertiary amine oxides. LXV. Reaction of quinoline 1-oxide with tosyl chloride in the presence of triethylamine.

  摘要：

  喹啉 1-氧化物 (1) 与甲苯磺酰氯 (1 eq) 和大量过量的三乙胺在氯仿和水的混合物中在室温下反应，得到 2-甲苯磺酰氧基-喹啉 (2；痕量)，二(2-喹啉基) ) 乙醚 (3 ; 46%)、N-(2-喹啉基)-2-喹诺酮 (4 ; 35%) 和喹诺酮 (5 ; 35%) 和喹诺酮 (5 ; 35%) 19%）。产物 3 和 4 可能源自喹诺酮阴离子（5'a 和 5'b）对 1 (11) 的甲苯磺酰氯加合物的亲核攻击。 Murakami和Matsumura报道的通过将1与甲苯磺酰氯加热得到的“二(2-喹啉基)醚”实际上显示为4和5的等摩尔络合物，并且详细阐明了反应的本质。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.424

文献信息

• SHICHIRI KAZUKO; FUNAKOSHI KAZUHISA; SAEKI SEITARO; HAMANA MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 424-430
  作者：SHICHIRI KAZUKO、 FUNAKOSHI KAZUHISA、 SAEKI SEITARO、 HAMANA MASATOMO

  DOI：——

  日期：——