2-ethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-thione | 70000-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-thione
• 英文别名: 2-Aethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-thion；2-ethyl-5-methyl-isoxazole-3-thione；2-Ethyl-5-methyl-1,2-oxazole-3-thione
• CAS: 70000-81-6
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: VLIPSLJABYNSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  171.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-thione 在 硫化氢 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-ethyl-5-methyl-4-isothiazolin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.

  摘要：

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.487
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-2-ethyl-isooxazolinium 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-ethyl-5-methyl-4-isoxazolin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2398 - 2404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2415 - 2423
  作者：Tomita,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sugai, Soji; Tomita, Kauzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 103 - 109
  作者：Sugai, Soji、Tomita, Kauzo

  DOI：——

  日期：——
• TOMITA K.; SUGAI S.; SAITO M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2415-2423
  作者：TOMITA K.、 SUGAI S.、 SAITO M.

  DOI：——

  日期：——
• TOMITA K.; SUGAI S.; KOBAYASHI T.; MURAKAMI T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27 NO 10, 2398-2404
  作者：TOMITA K.、 SUGAI S.、 KOBAYASHI T.、 MURAKAMI T.

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI SOJI; TOMITA KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 103-109
  作者：SUGAI SOJI、 TOMITA KAZUO

  DOI：——

  日期：——