(+/-)-2-(1-benzyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-isoindole-1,3-dione | 74013-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-2-(1-benzyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-2-phthalimido-acetophenon；2-Phthalimid-1,3-diphenyl-propanon-(1)；N-(1-benzyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-phthalimide；2-(1-Oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 74013-07-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: CADWVBUHAPSZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-benzyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-isoindole-1,3-dione 、 硼氢化钠 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEMURA SHOJI; MATSUMOTO YOSHIJI; TENAUCHI HIROMI; MIKI YASUYOSHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 11, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-thiopropionic acid phenyl ester 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 Cu(I) thiophenecarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(+/-)-2-(1-benzyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719