2-Methyl-2-(5-oxo-cyclohex-2-enyl)-propionitrile | 71060-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(5-oxo-cyclohex-2-enyl)-propionitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-(5-oxo-2-cyclohexen-1-yl)propanenitrile；2-methyl-2-(5-oxocyclohex-2-en-1-yl)propanenitrile
• CAS: 71060-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LEYSUYVKIRRTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-[5-((1R,2R,4R)-1,2,7,7-tetramethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-cyclohexa-2,4-dienyl]-propionitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Methyl-2-(5-oxo-cyclohex-2-enyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  亚芳铬配合物向功能化环己烯酮的不对称转化：定义最佳手性助剂的进展。

  摘要：

  描述了通过向（烷氧基芳烃）铬三羰基络合物加成亲核试剂，对5-取代的环己酮进行不对称合成的研究。使用衍生自萜类底物的烷氧基取代基作为手性助剂，可以实现亲核试剂加成步骤中的非对映选择性。当使用2-苯基异冰片醇作为手性助剂时，选择性高达24：1，而使用3,3-（亚乙基二氧基）异冰片醇则高达17：1。在将其转化成相应的环己烯醇后，主要产物的绝对立体化学由Mosher方法确定。对亲核体加成烷氧基甲苯络合物的温度依赖性的研究表明，热力学偏向邻位加成醚取代基。

  DOI：

  10.1021/jo971676o

文献信息

• SEMMELHACK M. F.; HARRISON J. J.; THEBTARANONTH Y., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 18, 3275-3277
  作者：SEMMELHACK M. F.、 HARRISON J. J.、 THEBTARANONTH Y.

  DOI：——

  日期：——