(+)-2-methyl-2(R),3(S)-epoxynonanal | 76638-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-2-methyl-2(R),3(S)-epoxynonanal
• 英文别名: (2R,3S)-3-hexyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 76638-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PQMCRZIYDABAKL-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)(-)-N-(2-methyl-2(E)-nonenoyl)proline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (+)-2-methyl-2(R),3(S)-epoxynonanal
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸高效合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78592-3

文献信息

• Asymmetric halolactonisation reaction—4
  作者：M. Hayashi、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92348-8

  日期：——

  bromolactones (5) stereoselectively produced by the asymmetric bromolactonisation of (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolines(3), were elaborated to highly optically active 2(R),3(S)-epoxyaldehydes(8)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 8 from α,β-unsaturated acids(1).

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。
• TERASHIMA SHIRO; HAYASHI MASAJI; KOGA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2733-2736
  作者：TERASHIMA SHIRO、 HAYASHI MASAJI、 KOGA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, M.;TERASHIMA, S.;KOGA, K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2797-2803
  作者：HAYASHI, M.、TERASHIMA, S.、KOGA, K.

  DOI：——

  日期：——