(±)-(E)-3-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enol | 69016-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-(E)-3-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-[(E)-prop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 69016-41-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GLDCZKVRTNUTFK-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(E)-3-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enol 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (±)-(E)-1-(3-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enyl)prop-2-en-1-ol 、 (±)-(E)-3-(3-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Generation of Functionalized Quaternary Carbon Centers Relying on Wittig and Wittig–Still Allylic Ether Anionic Transpositions

  摘要：

  Although the [2,3]-Wittig and Wittig-Still rearrangements have long been known, their application in the generation of quaternary carbon centers in carbocyclic ring systems is sparse. Model studies utilizing this strategy and possible mechanisms are discussed herein. Unprecedented examples of an a-elimination pathway from stannylmethyl allyl ethers as a major undesired product in some Wittig-Still rearrangements are reported.

  DOI：

  10.1021/jo401488y
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (±)-(E)-3-(prop-1-enyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  环氧树脂活化剂-III：合成d'羟烷基-1乙烯基-2环丙烷的方法：d'环氧基γ，δ-烯基醛在HMTP上的反应

  摘要：

  通过对在非极性介质（醚，己烷，苯）中存在酰胺锂的情况下对γ，δ-乙烯环氧化物的反应性的研究，可以发现这些化合物的正常行为（β-消除）。在作为溶剂的HMPT中，完全可以改变反应性。进行γ-消除并导致高产率地形成1-羟烷基-2-乙烯基环丙烷。然而，这种环化需要获得有利的环氧化物构型，否则仍然观察到β-消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80203-8

文献信息

• APPARU M.; BARRELLE M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 11, 1691-1697
  作者：APPARU M.、 BARRELLE M.

  DOI：——

  日期：——