1,3-Dichloromethylcyclopentylketon | 51239-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dichloromethylcyclopentylketon
• 英文别名: 2-Chloro-1-(1-chlorocyclopentyl)ethan-1-one；2-chloro-1-(1-chlorocyclopentyl)ethanone
• CAS: 51239-13-5
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O
• 分子量: 181.062
• InChiKey: FFMJKPGJMHKEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dichloromethylcyclopentylketon 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Chloro-1-(1-methoxy-cyclopentyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基酮的福来斯基重排

  摘要：

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80198-0

文献信息

• Regioselektive [4+3]-cycloadditionen von heterosubstituierten allylium-2-olaten (oxallylen) an 2-methylfuran
  作者：Baldur Föhlisch、Robert Flogaus、Jutta Oexle、Angelika Schädel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90038-3

  日期：——

  1,1-Dichloro- and 1,3-dichloro-2-alkanones react with 2-methylfuran in the presence of lithium perchlorate/triethylamine to form 2-chloro-1-methyl-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-6-ene-3-ones predominantly.

  1,1-二氯和1,3-二氯-2-链烷酮在高氯酸锂/三乙胺的存在下与2-甲基呋喃反应形成2-氯-1-甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6 -ene-3-ones主要。
• FOEHLISCH, B.;FLOGAUS, R.;OEXLE, J.;SCHAEDEL, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1773-1776
  作者：FOEHLISCH, B.、FLOGAUS, R.、OEXLE, J.、SCHAEDEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• The favorskii rearrangement of dichlorinated methylketones
  作者：N. Schamp、N. De Kimpe、W. Coppens

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80198-0

  日期：1975.1

  Twenty-two dichlorinated methylketones have been submitted to Favorskii rearrangement in NaOMeMeOH. Distribution of products is strongly dependent on substitution. Primary dichloromethyl-ketones (R2 = H) gave rise to Favorskii esters only. Results are explained by a cyclopropanone intermediate, which is formed stereospecifically by disrotative closure of a delocalized zwitter-ion. Opening of the cyclopropanone

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。