2,2-Diallyl-1,3-dioxolan | 67194-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Diallyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: 2,2-diallyl-[1,3]dioxolane；1,3-Dioxolane, 2,2-DI-2-propenyl-；2,2-bis(prop-2-enyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 67194-62-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JNUYDSCRRZDNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Diallyl-1,3-dioxolan 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLBIER W. R.; GARZA O. T., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3848-3851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-酮 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLBIER W. R.; GARZA O. T., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3848-3851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069594A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• [EN] MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] RÉACTIONS DE MACROCYCLISATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE L'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015066729A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  该发明提供了一种通过大环化策略合成厄立宾或其药用可接受盐（例如，厄立宾甲磺酸盐）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应）、迪克曼反应、催化环闭合烯烃交换反应，或Nozaki-Hiyama-Kishi反应）以获得大环中间体。该发明还提供了在合成厄立宾或其药用可接受盐时作为中间体有用的化合物以及制备这些化合物的方法。
• PYRAN FUSED RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING TIENYI LUFU PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20220048921A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention relates to pyran-fused ring compounds, preparation methods thereof and use thereof, especially to pyran-fused ring compounds usable for preparing Halichondrin, Eribulin, or analogues thereof, preparation methods thereof and use thereof. Use of any of the compounds of formula (I) to (XIII) of the present invention in preparation of Halichondrin B, Eribulin, analogues thereof or C1-C13 moieties thereof. Provided in the present invention are intermediates usable for preparing Halichondrin B, Eribulin, or analogues thereof, especially the key product of C1-C13 moieties, preparation methods thereof and use thereof. The starting material for the synthesis pathway of the present invention is inexpensive and readily available with sustainable source and reliable quality. Since the structural characteristics of the reactants of theirself are made full use in choosing the method of constructing the chiral centers, the efficiency in the synthesis is considerably increased, the difficulty in and the risk on quality control of the product are reduced; and using a highly toxic and expensive high-valent osmium catalyst is avoided, which have the cost and environmental friendliness significantly improved.

  本发明涉及吡喃融合环化合物及其制备方法和用途，特别是用于制备Halichondrin、Eribulin或其类似物的可用于制备Halichondrin B、Eribulin、其类似物或其C1-C13基团的任何公式(I)至(XIII)的化合物的用途。本发明提供了用于制备Halichondrin B、Eribulin或其类似物的中间体，特别是C1-C13基团的关键产品，其制备方法和用途。本发明的合成途径的起始材料廉价且易得，具有可持续来源和可靠的质量。由于反应物的结构特征在选择构建手性中心的方法时得到充分利用，合成效率显著提高，产品的质量控制难度和风险降低；避免使用高毒性和昂贵的高价钌催化剂，从而显著提高成本和环境友好性。
• [EN] PRINS REACTION AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN MACROLIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] RÉACTION DE PRINS ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE MACROLIDES D'HALICHONDRINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2018006031A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The invention provides methods for the synthesis of a halichondrin macrolides or analogs thereof through a cyclization reaction strategy. The strategy of the present invention involves subjecting an intermediate to Prins reaction conditions to afford a macrolide. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of a halichondrin macrolides or analogs thereof and methods for preparing the same.

  本发明提供了一种通过环化反应策略合成半萜类大环内酯或其类似物的方法。本发明的策略包括将中间体置于普林斯反应条件下以得到大环内酯。本发明还提供了在合成半萜类大环内酯或其类似物的过程中有用的中间体化合物以及制备它们的方法。
• [EN] INTERMEDIATES FOR PREPARING HALICHONDRIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS HALICHONDRINE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 用于制备软海绵素类化合物的中间体及其制备方法
  申请人：BEIJING TIENYI LUFU PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020119345A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  本发明涉及用于制备软海绵素类化合物的中间体及其制备方法和用途，尤其是涉及用于制备软海绵素、艾日布林或其类似物的中间体、其制备方法和用途。所述中间体、其制备方法和用途用于构建软海绵素类化合物的C20-C26结构片段。本发明合成路线的起始原料廉价易得，来源稳定且质量可靠；手性中心构建构方法的选择上充分利用了反应物本身的结构特点，切实提高了合成效率，降低了产品质量控制的难度和风险；并且避免使用高毒性且昂贵的有机锡催化剂，显著改善了成本和环境友好性。