2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one | 1621-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 3'-Hydroxy-4'-methoxy-flavanon；3'-Hydroxy-4'-methoxyflavanone；2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1621-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: DJCDENZLUWIEMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以60.1%的产率得到2-methoxy-5-(4-oxochroman-2-yl)phenyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成和评估，该衍生物可作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗记忆药

  摘要：

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0162-3
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4'-甲氧基黄烷酮 在 盐酸 、 DMd 作用下， 以100%的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷使黄烷酮芳香环羟基化

  摘要：

  据报道，用二甲基二环氧乙烷（DMD）对黄烷酮进行了选择性和有效的氧化。带有甲氧基的芳香环在中性和酸性介质中被选择性地羟基化。在后一种情况下，观察到相对于苄基醚位置的化学选择性反转。利用这种行为来获得多羟基黄烷酮，其是具有潜在抗氧化剂和生物学特性的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02236-4

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21
• Aromatic ring hydroxylation of flavanones by dimethyldioxirane
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Anna Sanetti、Maurizio Mezzetti、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02236-4

  日期：2000.2

  The selective and efficient oxidation of flavanones with dimethyldioxirane (DMD) is reported. Aromatic rings carrying methoxy groups were selectively hydroxylated in neutral and acidic media. In the latter case inversion of chemoselectivity with respect to the benzylethereal position was observed. This behaviour was exploited to obtain polyhydroxylated flavanones, which are compounds with potential antioxidant

  据报道，用二甲基二环氧乙烷（DMD）对黄烷酮进行了选择性和有效的氧化。带有甲氧基的芳香环在中性和酸性介质中被选择性地羟基化。在后一种情况下，观察到相对于苄基醚位置的化学选择性反转。利用这种行为来获得多羟基黄烷酮，其是具有潜在抗氧化剂和生物学特性的化合物。