2,2-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol | 2542-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5α-cholesta-3β-ol；3β-Hydroxy-2,2-dimethyl-cholestan；2.2-Dimethyl-cholestan-3β-ol
• CAS: 2542-65-6
• 化学式: C₂₉H₅₂O
• 分子量: 416.731
• InChiKey: XQQUUPKFCOSGLB-XQOXAJOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (5.alpha.)-alpha-去甲胆甾烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Biellmann,J.F.; Witz,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 737 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 、 苯 作用下， 生成 2,2-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a051

文献信息

• INSERTION OF OXYGEN ATOM IN STEROID FRAMEWORKS–A NEW METHOD OF TRANSFORMATION OF HYDROXYSTEROID INTO OXASTEROID
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1982.1233

  日期：1982.8.5

  A two-step transformation of saturated hydroxysteroids into oxasteroids is described; the reaction involves photo-reaction of the hypoiodites of the hydroxysteroids generated with mercury(II) oxide and iodine to give isomeric formyl esters [e.g., 2 and 3], which are cyclized to oxasteroids [e.g.,4 and 5] with sodium borohydride.

  描述了饱和羟基甾体化合物向甾体酮的二步转化过程；该反应涉及羟基甾体化合物的次碘酸盐在氧化汞（II）和碘的作用下进行光反应，生成异构的甲酰酯（例如，2和3），这些甲酰酯通过用硼氢化钠环化形成甾体酮（例如，4和5）。
• The Transformation of Cyclic Alcohols into Cyclic Acetals through a New Oxygen Atom Insertion by Photolysis in the Presence of Lead Tetraacetate and Iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Haruka Washiyama、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.1071

  日期：1987.3

  isolated products. Thus, cholesterol gave 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol and its acetate in a 53% yield. The products differ considerably from those reported by us after the photolysis of the hypoiodites by using mercury(II) oxide and iodine as the reagents for generating the hypoiodites; they also differ from those in the oxidation of the steroidal alcohols with lead tetraacetate alone. The photolysis

  人们发现，在苯中原位生成的甾体环状高烯丙醇（如胆固醇）和环状醇（如 5α-androstan-17β-ol）的次碘酸盐的光解通常会导致前所未有的形成相应的乳醇乙酸酯的产率高达 66%。在大多数情况下，乳醇乙酸酯在分离过程中很容易水解成乳醇，而乳醇是分离的产物。因此，胆固醇以 53% 的产率得到 4-oxa-A-homocholest-5-en-3-ol 及其醋酸盐。产物与我们报道的以氧化汞和碘为试剂产生次碘酸盐光解次碘酸盐后的产物有很大差异；它们也与单独用四乙酸铅氧化甾醇的不同。
• Photoinduced transformations. Part 73. Transformations of five- (and six-) membered cyclic alcohols into five- (and six-) membered cyclic ethers - a new method of a two-step transformation of hydroxy steroids into oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00194a015

  日期：1984.10
• Malunowicz,I., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1965, vol. 13, p. 73 - 77
  作者：Malunowicz,I.

  DOI：——

  日期：——
• Geminal substitution via steroidal 2- and 4-cyano-3-ones
  作者：Peter Beak、Tommy L. Chaffin

  DOI：10.1021/jo00832a037

  日期：1970.7