2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 67176-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4'-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 67176-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: KIYGOVNFTUPORN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORTELMANS C.; VAN BINST G., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 3, 363-369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylquinolin-1-ium 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORTELMANS C.; VAN BINST G., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 3, 363-369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis of N-Aryl Tetrahydroquinolines via a One-Pot Sequential Reduction of Quinoline/Chan–Evans–Lam Coupling ­Reaction
  作者：Animesh Das、Dipanjan Bhattacharyya、Siddhartha Kumar Senapati

  DOI：10.1055/s-0042-1751358

  日期：2023.4

  A boronic acid catalyzed one-pot reduction of quinolines with Hantzsch ester followed by N-arylation via external base-free Chan–Evans–Lam coupling has been demonstrated. This step-economical synthesis of N-aryl tetrahydroquinolines has been accomplished from readily available quinoline, Hantzsch ester, and arylboronic acid under mild reaction conditions. The dual role of boronic acid as a catalyst

  已经证明了硼酸催化用 Hantzsch 酯一锅还原喹啉，然后通过外部无碱基 Chan-Evans-Lam 偶联进行 N-芳基化。N-芳基四氢喹啉的这种经济的一步合成合成是在温和的反应条件下由容易获得的喹啉、Hantzsch 酯和芳基硼酸完成的。首次实现了硼酸作为催化剂（在喹啉还原中）和试剂（在 N-芳基化中）的双重作用。使用廉价的 N-芳基化方案、需氧反应条件和官能团多样性是重要的实用特征。