(2E,4S)-4-methoxypent-2-en-1-ol | 156617-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S)-4-methoxypent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-(S)-4-methoxypent-2-en-1-ol；(E,4S)-4-methoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 156617-47-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: HHAFCIIPLKBWKX-YUDCMIJISA-N

物化性质

• 沸点：
  170.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-methoxypent-2-en-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R,4S)-3-(trichloromethylcarbonylamino)-4-(methoxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-methoxypent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2E,4S)-4-methoxypent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性醚指导的钯催化氮杂-克莱森重排。

  摘要：

  使用相邻的醚基团来指导钯（II）催化剂的面部配位，已实现了高度立体选择性的烯丙基三氯乙亚氨酸酯重整为烯丙基三氯酰胺。

  DOI：

  10.1039/b501346c

文献信息

• Ether-directed diastereoselectivity in catalysed Overman rearrangement: comparative studies of metal catalysts
  作者：Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.099

  日期：2008.6

  Ether-directed diastereoselectivity in Overman rearrangement of delta-methoxy and delta-TBDMSO substituted allylic trichloroacetimidates has been explored using PtCl2, PtCl4, AuCl and AuCl3 catalysts in comparison with commonly used Pd(II) catalysts. For both substrates the use of PtCl2 catalyst gave notably improved anti/syn-ratio of 1,2-aminoalcohol derivatives (anti/syn=11:1 for 5-methoxy; 6:1 for delta-TBDMSO) compared to all metal catalysts known to promote Overman rearrangement. Formation of 2-trichloromethyloxazoline was observed as a dominant side reaction in the metal catalysed rearrangement of a-methoxy substituted allylic trichloroacetimidates considerably reducing the yield of the desired product. This side reaction was suppressed when delta-TBDMS-ether was used as a directing group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conformational Studies of Chiral .alpha.,.beta.-Unsaturated Aldehydes
  作者：Benjamin W. Gung、Melinda S. Gerdeman、Rebecca A. Fouch、Mark A. Wolf

  DOI：10.1021/jo00094a043

  日期：1994.7

  The conformational profiles for chiral alpha,beta-unsaturated aldehydes have been studied by a combination of ab initio MO methods and the variable-temperature MMR technique. The s-trans rotational isomer around the C-sp2-C-sp2 single bond is more stable than the s-cis conformer by similar to 500 cal/mol in chloroform. This difference is 950 cal/mol according to ab initio calculations at the MP2/6-31G* level of theory. The silyl ethers, 3a-d, prefer the C-O eclipsed form while the methyl ethers, 6a-d, favor the C-H eclipsed conformation for rotations around the C-sp3-C-sp2 bond.