p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside | 848827-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 848827-56-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: IUPHPIKXHZLVMM-ZJADCHAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-galactosyl ceramide and the related glycolipids for evaluation of their activities on mouse splenocytes

  摘要：

  Phytosphingosine and its short-chain analog were efficiently synthesized with 19% overall yield in 10 steps, respectively, starting from an inexpensive D-lyxose. Galactosyl donors of sulfide and phosphite types bearing benzoyl protecting groups of 4- and 6OH underwent glycosylation in excellent alpha-anomeric selectivity. A variety of alpha-galactosyl, fucosyl and glucosyl ceramides and serine-type lipids were prepared, and their activities involved in the proliferation of mouse splenocytes and the expression of cytokines were elucidated. Besides alpha-galactosyl ceramides, a galactosyl serine-type lipid also exhibited substantial effect on the expression of cytokines IFN-gamma and IL-4. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.027
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-L-fucopyranose 在 indium(III) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到p-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  温和方便的氯化铟（III）催化的硫代糖苷合成

  摘要：

  糖苷化反应的效率通常涉及高化学产率，以及高/完全的立体选择性和区域选择性。所有这些取决于糖基供体和受体的反应性的相容性。在糖基供体中，由于硫糖苷在许多有机反应中的高度稳定性，因此被广泛使用。尽管有许多方法可用于制备硫糖苷，但它们都具有一个或多个缺点，特别是在时间因素和繁琐的后处理程序方面。在这里，我们报告了一种方便高效的硫糖苷制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00355-0