[(3aR,5S,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate | 848837-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate
• CAS: 848837-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XWRUWKFHNCIEGK-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate 在 ruthenium trichloride potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从d-（-）-奎宁酸作为强力糖苷酶抑制剂快速合成三羟基和四羟基氮杂环庚烷

  摘要：

  由d -（-）-奎宁酸合成了3,4,6-三羟基氮杂环庚烷和7-羟甲基-3,4,5-三羟基氮杂环庚烷以及已知的3,4,5-三羟基氮杂环庚烷作为强大的糖苷酶抑制剂。一种有效的方式。关键步骤是在RuCl 3 / NaIO 4 /磷酸盐缓冲液（pH 7）条件下，将受保护的手性1,4,5-环己-2-烯三醇进行二羟基化，然后进行还原性氨基环化反应。我们发现选择合适的手性1,4,5-环己-2-烯三醇的C1-OH保护基会增加环化的收率。初步的生物学数据表明，其中某些氮杂环丙烷对α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo070058x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 C₁₂H₁₈O₃ 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到[(3aR,5S,7aS)-spiro[3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084