(+/-)-methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 881897-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 881897-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: GLUQAHWFXBXPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (4RS,6aRS,9aSR)-6a-ethyl-nonahydro-9-hydroxy-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethyl-2-methoxybenzoate 、 溴乙酸叔丁酯 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以85%的产率得到(+/-)-methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q

文献信息

• Amidyls in radical cascades. The total synthesis of (±)-aspidospermidine and (±)-13-deoxyserratine
  作者：Anne-Claude Callier-Dublanchet、Jérôme Cassayre、Fabien Gagosz、Béatrice Quiclet-Sire、Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.107

  日期：2008.5

  Concise routes to aspidospermidine and 13-deoxyserratine are described, hinging on a cascade starting from an amidyl radical and allowing the construction of the key indolizidine cores in one step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.