6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole | 18906-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-methyl-6-acetyl-9-ethylcarbazole；Ethanone, 1-(9-ethyl-6-methyl-9H-carbazol-3-yl)-；1-(9-ethyl-6-methylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 18906-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XEADRJNYVSMGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9-ethyl-3-methyl-6-(1H-pyrazol-5-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Heteroarylcarbazoles: Synthesis of New Pyrazolylcarbazoles and Carbazolylquinolines

  摘要：

  报道了由 9-烷基咔唑分三步短合成吡唑基咔唑的方法。 BiCl3催化咔唑与乙酐乙酰化制备乙酰咔唑，用Vilsmeier试剂将其转化为氯醛。氯醛与肼缩合，然后环化产生吡唑基咔唑。咔唑基查耳酮是通过咔唑-3-醛与邻氨基苯乙酮缩合制备的，并使用多种催化剂环化为咔唑基喹诺酮。用 Vilsmeier 试剂环化咔唑基查耳酮，产生咔唑基喹啉甲醛的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822353
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole 、 乙酸酐 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到6-acetyl-9-ethyl-3-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to Heteroarylcarbazoles: Synthesis of New Pyrazolylcarbazoles and Carbazolylquinolines

  摘要：

  报道了由 9-烷基咔唑分三步短合成吡唑基咔唑的方法。 BiCl3催化咔唑与乙酐乙酰化制备乙酰咔唑，用Vilsmeier试剂将其转化为氯醛。氯醛与肼缩合，然后环化产生吡唑基咔唑。咔唑基查耳酮是通过咔唑-3-醛与邻氨基苯乙酮缩合制备的，并使用多种催化剂环化为咔唑基喹诺酮。用 Vilsmeier 试剂环化咔唑基查耳酮，产生咔唑基喹啉甲醛的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822353

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Acetylcarbazoles and Carbazole Aldehydes
  作者：Rajagopal Nagarajan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1081/scc-120038488

  日期：2004.12.31

  Abstract Acetylation of 9‐alkylcarbazoles with acetic anhydride catalyzed by PPh3 · HClO4 was reported to give acetylcarbazoles. Carbazole aldehydes were easily synthesized by the Vilsmeier reaction of 9‐alkylcarbazoles under microwave condition in good yields.

  摘要 据报道，9-烷基咔唑与乙酸酐在 PPh3·HClO4 催化下乙酰化生成乙酰咔唑。在微波条件下，通过 9-烷基咔唑的 Vilsmeier 反应很容易合成咔唑醛，收率良好。
• US7648738B2
  申请人：——

  公开号：US7648738B2

  公开（公告）日：2010-01-19