isoxeniolide-A | 71117-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: isoxeniolide-A
• 英文别名: Isoxeniolide A；(4Z,4aS,7E,9R,11aR)-9-hydroxy-4-[(E)-4-hydroxy-4-methylpent-2-enylidene]-7-methyl-11-methylidene-4a,5,6,9,10,11a-hexahydro-1H-cyclonona[c]pyran-3-one
• CAS: 71117-53-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: ZHNTWXWAMWPYNI-VRKFFOFISA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoxeniolide-A 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2Z,4E)-2-((E)-(1S,6R,9R)-6-Hydroxy-9-hydroxymethyl-4-methyl-8-methylene-cyclonon-4-enyl)-6-methyl-hepta-2,4-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Two New Xenicane Diterpenoids from Okinawan Soft Coral of the Genus, Xenia

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s17
• 作为产物：
  描述：

  xeniolide-A 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到isoxeniolide-A
  参考文献：
  名称：

  Two New Xenicane Diterpenoids from Okinawan Soft Coral of the Genus, Xenia

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s17

文献信息

• Total Synthesis of Isoxeniolide A**
  作者：Leo Betschart、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202315423

  日期：2024.2.26

  The total synthesis of the xenicane-type marine natural product isoxeniolide A has been accomplished through a ring-opening/ring-closing metathesis sequence and an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction to forge the nine-membered ring as the key enabling steps. The NHK cyclization was highly diastereoselective and provided the oxabicyclo[7.4.0]tridecene core of isoxeniolide A as a single

  Xenicane型海洋天然产物isoxeniolide A的全合成是通过开环/闭环复分解序列和分子内Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK)反应来完成的，以形成九元环作为关键脚步。 NHK 环化具有高度非对映选择性，并提供了异辛内酯 A 的氧杂双环[7.4.0]十三碳烯核心作为单一立体异构体。