3,9-Difluoro-12,13-dihydro-13-[6-O-(methylsulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-5H-indolo[2,3-a ]pyrrolo[3,4-c ]carbazole-5,7(6H)-dione | 204194-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,9-Difluoro-12,13-dihydro-13-[6-O-(methylsulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-5H-indolo[2,3-a ]pyrrolo[3,4-c ]carbazole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(7,19-difluoro-12,14-dioxo-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaen-3-yl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 204194-43-4
• 化学式: C₂₇H₂₁F₂N₃O₉S
• 分子量: 601.541
• InChiKey: NEJDAJAQWGHJRC-ANVPPWQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-Difluoro-12,13-dihydro-13-[6-O-(methylsulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-5H-indolo[2,3-a ]pyrrolo[3,4-c ]carbazole-5,7(6H)-dione 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,9-difluoro-12,13-dihydro-12-(6-amino-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氟吲哚并咔唑系列作为选择性拓扑异构酶I活性剂。发现水溶性3,9-二氟-12,13-二氢-13- [6-氨基-β-D-吡喃葡萄糖基] -5H，13H-苯并[b]-噻吩基[2,3-a]吡咯[ 3,4-c]咔唑-5,7（6H）-二酮（BMS-251873）具有针对前列腺癌异种移植肿瘤模型的治愈性抗肿瘤活性。

  摘要：

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm034197s
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 fluoroindolocarbazole C 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 3,9-Difluoro-12,13-dihydro-13-[6-O-(methylsulfonyl)-β-D-glucopyranosyl]-5H-indolo[2,3-a ]pyrrolo[3,4-c ]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氟吲哚并咔唑系列作为选择性拓扑异构酶I活性剂。发现水溶性3,9-二氟-12,13-二氢-13- [6-氨基-β-D-吡喃葡萄糖基] -5H，13H-苯并[b]-噻吩基[2,3-a]吡咯[ 3,4-c]咔唑-5,7（6H）-二酮（BMS-251873）具有针对前列腺癌异种移植肿瘤模型的治愈性抗肿瘤活性。

  摘要：

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm034197s

文献信息

• ANHYDRO SUGAR DERIVATIVES OF INDOLOCARBAZOLES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20030220387A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention concerns novel sugar derivatives of indolocarbazoles and pharmaceutical formulations thereof which exhibit topoisomerase-I activity and are useful in inhibiting the proliferation of tumor cells.

  本发明涉及新型吲哚咔唑糖衍生物及其药物制剂，具有拓扑异构酶-I活性，并且在抑制肿瘤细胞增殖方面具有用途。
• Anhydro sugar derivatives of indolocarbazoles
  申请人：——

  公开号：US20020111375A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention concerns novel sugar derivatives of indolocarbazoles and pharmaceutical formulations thereof which exhibit topoisomerase-I activity and are useful in inhibiting the proliferation of tumor cells.

  本发明涉及新型吲哚并[3,2-c]喹唑醇糖衍生物及其制药组合物，具有拓扑异构酶-I 活性，并可用于抑制肿瘤细胞的增殖。
• US6610727B2
  申请人：——

  公开号：US6610727B2

  公开（公告）日：2003-08-26
• US6686385B2
  申请人：——

  公开号：US6686385B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• [EN] ANHYDRO SUGAR DERIVATIVES OF INDOLOCARBAZOLES<br/>[FR] DERIVES ANHYDRO-GLYCIDIQUES D'INDOLOCARBAZOLES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002030942A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention concerns novel sugar derivatives of indolocarbazoles and pharmaceutical formulations thereof which exhibit topoisomerase-I activity and are useful in inhibiting the proliferation of tumor cells.