5-[(Naphthalene-1-yl) methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 25307-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[(Naphthalene-1-yl) methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)naphthalen；4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenmethyl)naphthalin；5-Naphthalen-1-ylmethylene-thiazolidine-2,4-dione；5-Naphthalin-1-ylmethylenethiazolidin-2,4-dion；5-Naphthalen-1-ylmethylenethiazolidine-2,4-dione；5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 25307-55-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD00648175
• 分子量: 255.297
• InChiKey: WMHVUSFNJBJQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-287 °C
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Naphthalene-1-yl) methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 对甲基苯甲酰氯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(1-naphthylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮的合成与结构

  摘要：

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.288
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 1-萘甲醛 在 吗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-[(Naphthalene-1-yl) methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮的合成与结构

  摘要：

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.288

文献信息

• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了含有胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10Zn2+位点。由此制备出的制剂具有改善的物理和化学稳定性。
• Pharmaceutical preparations comprising acid-stabilised insulin
  申请人：Ostergaard Soren

  公开号：US20060069013A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新型配体。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Novel NPH insulin preparations
  申请人：Balschmidt Per

  公开号：US20060258561A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  This invention relates to NPH-insulin (crystalline preparations) that are prepared in the presence of certain high-affinity ligands for the HisB10 Zn 2+ -sites of the R-state insulin hexamer. Preparation of NPH-insulin in the presence of high-affinity ligand results in crystalline NPH-insulin suspensions that are absorbed more slowly from subcutis than regular NPH-insulin. Hence the resulting action profile is longer and the spike is less pronounced than observed with regular NPH-insulin

  本发明涉及在HisB10 Zn2+-位点的R状态胰岛素六聚体存在某些高亲和力配体的情况下制备的NPH胰岛素（晶体制剂）。在高亲和力配体存在下制备NPH胰岛素会导致晶体NPH胰岛素悬浮液从皮下吸收得更慢，因此产生的作用时间更长，尖峰比常规NPH胰岛素更小。
• Urea/thiourea catalyzed, solvent-free synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones
  作者：Sakshi Shah、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.049

  日期：2012.9

  An efficient and organo-catalyzed method has been developed for the synthesis of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones and 5-arylidene-2-thioxothiazolidin-4-ones via Knoevenagel condensation of arylaldehydes 1 and 2,4-thiazolidinedione 2a/2-thioxothiazolidin-4-one 2b under mild conditions. Urea-adduct 4 and azomethine 5 also afford arylidene-products 3 by reacting with 2a-b via addition-elimination reaction. This protocol has the features of use of inexpensive, ecofriendly readily available, effective catalyst system viz. urea/thiourea, avoidance of volatile solvents, excellent yield and simple work-up procedure. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.