Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-6-acetylamino-pyridin-3-yl)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 444811-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-6-acetylamino-pyridin-3-yl)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-(6-acetamido-2-acetyloxypyridin-3-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 444811-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 452.418
• InChiKey: XCEOXADVBBBORB-LULLPPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-6-acetylamino-pyridin-3-yl)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到6-Amino-3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的首次合成

  摘要：

  描述了胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的合成。它涉及将保护的2-氨基-5-溴吡啶与过苄基化的核糖内酯偶联，并将吡啶环转化为所需的取代的吡啶酮。该合成完成了天然核苷的C-核苷类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00481-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(6-acetylamino-pyridin-3-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2-(2-acetoxy-6-acetylamino-pyridin-3-yl)-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的首次合成

  摘要：

  描述了胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的合成。它涉及将保护的2-氨基-5-溴吡啶与过苄基化的核糖内酯偶联，并将吡啶环转化为所需的取代的吡啶酮。该合成完成了天然核苷的C-核苷类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00481-1