(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-(3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-dodecahydrocyclopenta[α]naphthalen-6-yl)acetic acid methyl ester | 97746-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-(3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-dodecahydrocyclopenta[α]naphthalen-6-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl barbacenoate；barbacenic acid methyl ester；methyl 2-[(3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,5a,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]acetate
• CAS: 97746-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: BEIAVTDOJFBNMJ-BGKSWFOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-(3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-dodecahydrocyclopenta[α]naphthalen-6-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到barbacenic acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 barbacenic acid 生成 (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-(3a-hydroxy-6,9a,9b-trimethyl-3,7-dioxo-dodecahydrocyclopenta[α]naphthalen-6-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049

文献信息

• Bisnorditerpenes with a barbacenane skeleton from Barbacenia flava
  作者：Angelo C. Pinto、Maria Do Carmo Frechiani、Anibal L. Pereira

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83044-9

  日期：1988.1

  Abstract The isolation of two new barbacenane bisnorditerpenes from Barbacenia flava is described. Their structures were established by spectroscopic data and chemical interconversion.

  摘要 描述了从 Barbacenia flava 中分离出两种新的 Barbacenane 双降二萜。它们的结构是通过光谱数据和化学互变确定的。
• Barbacenic acid, a bisnorditerpene with a novel skeleton from Barcacenia flava
  作者：Angelo C. Pinto、Maria do Carmo Frechiani、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche

  DOI：10.1039/c39850000446

  日期：——

  Barbacenic acid, a bisnorditerpene with novel skeleton, has been isolated from Barbacenia flava ex Schultes f.; its structure and relative configuration were established by X-ray diffraction analysis of its methyl ester.

  从新的Schultes f。分离的Barbacenia flava中分离出具有新骨架的双去双萜烯Barbacenic acid 。通过对其甲酯的X射线衍射分析确定其结构和相对构型。