(1S,2R,3R,4S)-(+)-2,3-isopropylidene-1,4-dimethoxycyclohex-5-ene-2,3-diol | 266682-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-(+)-2,3-isopropylidene-1,4-dimethoxycyclohex-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-4,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 266682-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: WTHJMJPMBDJNBX-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-(+)-2,3-isopropylidene-1,4-dimethoxycyclohex-5-ene-2,3-diol 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(1RS,2RS,3RS,6RS)-3,6-dimethoxycyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,8R,8aS)-4,8-Dimethoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-thiepino[4,5-d][1,3]dioxole 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1S,2R,3R,4S)-(+)-2,3-isopropylidene-1,4-dimethoxycyclohex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Polyhydroxylated Carbo and Sulfurated Cycles with Potential or Proved Biological Activity, Starting from D-Mannitol
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1080/10426509908546443

  日期：1999.1