methyl 3-[(2-bromo-3-quinolyl)methyl]-2-indolecarboxylate | 879612-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2-bromo-3-quinolyl)methyl]-2-indolecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 879612-33-6
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 395.255
• InChiKey: TWNNJPRIJBFMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2-bromo-3-quinolyl)methyl]-2-indolecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 12-(methoxymethyl)-12H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Radical-Based Route to Calothrixin B

  摘要：

  A high-hielding totally regioselective intramolecular homolytic acylation of a quinoline ring constitutes the key step in a new synthesis of the pentacyclic indolo[3,2j]phenanthridine alkaloid calothrixin B.

  DOI：

  10.1021/ol052600e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3-[(2-bromo-3-quinolyl)methyl]-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Radical-Based Route to Calothrixin B

  摘要：

  A high-hielding totally regioselective intramolecular homolytic acylation of a quinoline ring constitutes the key step in a new synthesis of the pentacyclic indolo[3,2j]phenanthridine alkaloid calothrixin B.

  DOI：

  10.1021/ol052600e