(R)-2-amino-3-{dimethyl[(methylsulfanyl)methyl]silyl}propanoic acid | 770738-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-{dimethyl[(methylsulfanyl)methyl]silyl}propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[dimethyl(methylsulfanylmethyl)silyl]propanoic acid
• CAS: 770738-51-7
• 化学式: C₇H₁₇NO₂SSi
• 分子量: 207.369
• InChiKey: VYGHYCMBGRWHLM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C (decomp)
• 沸点：
  345.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 (R)-2-amino-3-{dimethyl[(methylsulfanyl)methyl]silyl}propanoic acid 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(R)-2-[(aminocarbonyl)amino]-3-{dimethyl[(methylsulfanyl)methyl]silyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  走向功能化的含硅α-氨基酸：均丝氨酸和高蛋氨酸的Sila类似物的不对称合成

  摘要：

  高丝氨酸和高蛋氨酸的sila类似物（R）-HOSi（Me 2）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H（（R）-21）和（R）-MeSCH 2 Si（Me 2）CH 2 CH（NH）2）CO 2 H（（R）-24）分别由九个步骤合成，总收率分别为30％和23％，由可商购的ClSiMe 2 CH 2 Cl合成。两种合成方法的关键步骤是埃文斯分子的不对称α-溴化反应酰胺引入具有确定的绝对构型的氨基酸的立体异构中心。虽然高甲硫氨酸类似物（R）-24的制备遵循预期的途径，但是在N 3 CH 2取代的硅烷衍生物的催化加氢过程中出乎意料地形成了高丝氨酸（R）-21的硅烷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490152
• 作为产物：
  描述：

  3-[(chloromethyl)(dimethyl)silyl]propanoic acid 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 N,N,N',N'-tetramethylguanidinium azide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~64.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (R)-2-amino-3-{dimethyl[(methylsulfanyl)methyl]silyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  走向功能化的含硅α-氨基酸：均丝氨酸和高蛋氨酸的Sila类似物的不对称合成

  摘要：

  高丝氨酸和高蛋氨酸的sila类似物（R）-HOSi（Me 2）CH 2 CH（NH 2）CO 2 H（（R）-21）和（R）-MeSCH 2 Si（Me 2）CH 2 CH（NH）2）CO 2 H（（R）-24）分别由九个步骤合成，总收率分别为30％和23％，由可商购的ClSiMe 2 CH 2 Cl合成。两种合成方法的关键步骤是埃文斯分子的不对称α-溴化反应酰胺引入具有确定的绝对构型的氨基酸的立体异构中心。虽然高甲硫氨酸类似物（R）-24的制备遵循预期的途径，但是在N 3 CH 2取代的硅烷衍生物的催化加氢过程中出乎意料地形成了高丝氨酸（R）-21的硅烷类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490152