(2S,3R,4R,6S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-7-en-3-ol | 454482-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-7-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,6S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6-dimethyl-7-octen-3-ol；(2S,3R,4R,6S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethyloct-7-en-3-ol
• CAS: 454482-25-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃S₂
• 分子量: 410.642
• InChiKey: ASKZPDNNFIFJDF-SGLNWRHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-7-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (4S,5R,6R,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-6,8-dimethyl-3-oxo-dec-9-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向奥克拉霉素的全合成。1. 通往西区的直接、对映管控路线

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素奥乳霉素大环框架西半部的合成。所采用的策略依赖于内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐的有效合成，并通过与 (S)-(-)-α-甲基苄胺反应、乙硼烷还原和选择性结晶进行拆分。在酸催化环化为 (2S,4R)-2,4-dimethyl-6-valerolactone 后，采用无环立体控制策略通过适当结合功能来实现链延长。在模型反应序列中，敏感的醛 2 被进一步同源化为 β-酮酯 17，以模拟其最终预计与 3 的耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28510
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,6S)-4,6-dimethyl-2,7-octadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  迈向奥克拉霉素的全合成。1. 通往西区的直接、对映管控路线

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素奥乳霉素大环框架西半部的合成。所采用的策略依赖于内消旋-2,4-二甲基戊二酸酐的有效合成，并通过与 (S)-(-)-α-甲基苄胺反应、乙硼烷还原和选择性结晶进行拆分。在酸催化环化为 (2S,4R)-2,4-dimethyl-6-valerolactone 后，采用无环立体控制策略通过适当结合功能来实现链延长。在模型反应序列中，敏感的醛 2 被进一步同源化为 β-酮酯 17，以模拟其最终预计与 3 的耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28510