2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diphenylpyrrole | 444108-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diphenylpyrrole
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-[[5-[(3-ethyl-4-methyl-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 444108-82-1
• 化学式: C₄₈H₄₇N₃O₄
• 分子量: 729.919
• InChiKey: XCKAGUKSKXOCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diphenylpyrrole 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-[[5-[(5-carboxy-3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。21.碳卟啉的合成，光谱，电化学和结构表征。

  摘要：

  麦当劳缩合反应的“ 3 +1”变体已被证明是合成碳卟啉的极佳方法。特别地，在TFA存在下，1，3-二烯二甲醛与三吡喃缩合，在用DDQ氧化后，以优异的产率得到一系列苯并羰基卟啉。三甲酰基环戊二烯也可提供碳卟啉产物，尽管收率低，从5％到8％。这些杂化的桥接环结构具有类似卟啉的电子吸收光谱，在420 nm附近具有很强的Soret带，并且在可见光区有一系列Q带。质子NMR光谱证实存在强反磁性环电流，中质子出现在10 ppm处，而内部CH被屏蔽到大约-7 ppm。碳卟啉用TFA进行可逆的质子化。尽管在中等浓度的TFA存在下观察到质子化物质的混合物，酸的初始添加提供了单阳离子。但是，在存在50％TFA的情况下，会生成C质子化的指示。这些指示剂通过苯并咔唑卟啉的苯并部分重新定位pi脱位途径，因此尽管它们仍然保留了强大的大环电流，但仍代表了桥接的苯并[18]环烯。已经制备了带有稠合和菲环的碳卟啉，前者在紫

  DOI：

  10.1021/jo020267b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苯基-1H-吡咯 、 benzyl 5-(acetoxymethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  与卟啉有关的共轭大环化合物。21.碳卟啉的合成，光谱，电化学和结构表征。

  摘要：

  麦当劳缩合反应的“ 3 +1”变体已被证明是合成碳卟啉的极佳方法。特别地，在TFA存在下，1，3-二烯二甲醛与三吡喃缩合，在用DDQ氧化后，以优异的产率得到一系列苯并羰基卟啉。三甲酰基环戊二烯也可提供碳卟啉产物，尽管收率低，从5％到8％。这些杂化的桥接环结构具有类似卟啉的电子吸收光谱，在420 nm附近具有很强的Soret带，并且在可见光区有一系列Q带。质子NMR光谱证实存在强反磁性环电流，中质子出现在10 ppm处，而内部CH被屏蔽到大约-7 ppm。碳卟啉用TFA进行可逆的质子化。尽管在中等浓度的TFA存在下观察到质子化物质的混合物，酸的初始添加提供了单阳离子。但是，在存在50％TFA的情况下，会生成C质子化的指示。这些指示剂通过苯并咔唑卟啉的苯并部分重新定位pi脱位途径，因此尽管它们仍然保留了强大的大环电流，但仍代表了桥接的苯并[18]环烯。已经制备了带有稠合和菲环的碳卟啉，前者在紫

  DOI：

  10.1021/jo020267b