7-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 866993-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 7-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 866993-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 394.268
• InChiKey: ZNALYXUTXQFFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 镍 劳森试剂 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-6-methyl-4b-phenyl-9a,10-dihydro-4bH-9-oxa-10-aza-indeno[1,2-a]indene
  参考文献：
  名称：

  合成重氮酰胺A核心EFGH环的方法学

  摘要：

  取代的2-氧吲哚转化为2-硫代吲哚，然后进行阮内镍脱硫，为合成重氮酰胺A的核心EFGH环提供了一种温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.123
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-3-chloro-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-bromo-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+

文献信息

• A Mild Thermal and Acid-Catalyzed Rearrangement of <i>O</i>-Aryl Ethers into <i>ortho</i>-Hydroxy Arenes
  作者：Frederick W. Goldberg、Philip Magnus、Rachel Turnbull

  DOI：10.1021/ol051943+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An unusual rearrangement of an O-aryl ether to an ortho-hydroxyaryl system was discovered during our studies on the synthesis of diazonamide A. We discuss the exploration of this rearrangement under mild thermal and both Bronsted and Lewis acid-catalyzed conditions.

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。
• Methodology for the synthesis of the core EFGH rings of diazonamide A
  作者：Philip Magnus、Rachel Turnbull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.123

  日期：2006.9

  Conversion of substituted 2-oxindoles into 2-thionoindoles followed by Raney nickel desulfurization provides a mild method for synthesizing the core EFGH rings of diazonamide A.

  取代的2-氧吲哚转化为2-硫代吲哚，然后进行阮内镍脱硫，为合成重氮酰胺A的核心EFGH环提供了一种温和的方法。