Octyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside | 115722-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)Glc(b)-O-octyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 115722-84-4
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₁₆
• 分子量: 657.71
• InChiKey: PBOSQXNIFNGBFP-DDMYUMCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-三氟乙酰氨基葡糖胺作为N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶反应的替代底物

  摘要：

  6）-使用GlcNAcT-V转移酶的β-D-Glcp-OR[R ＝（CH 2）7 CH 3]。在温和的碱性条件下除去三氟乙酰基，得到相应的含葡糖胺的四糖。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证实了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10033-7
• 作为产物：
  描述：

  octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到Octyl 6-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-alpha-D-mannopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6

文献信息

• Synthesis of β-p-(1 → 2)-p-(1 → 6)-β-p-: a reactive acceptor analog for N-acetylglucosaminyltransferase-V
  作者：Seiichiro Ogawa、Takashi Furuya、Hidetoshi Tsunoda、Ole Hindsgaul、Katja Stangier、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00083-6

  日期：1995.7

  The branching enzyme N-acetylglucosaminyltransferase-V (GlcNAcT-V) recognizes the trisaccharide beta-D-GlcpNAc-(1-->2)-alpha-D-Man p-(1-->6)-beta-D-Glcp-O(CH2)7CH3 (1) as its minimum substrate. We report here the chemical synthesis of beta-D-GlcpNAc-(1-->2)-5a- carba-alpha-D-Manp-(1-->6)-beta-D-Glcp-O(CH2)7CH3 (2), a carbocyclic analog of 1 where the ring oxygen of the alpha-D-Manp residue is replaced

  分支酶N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）识别三糖β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-alpha-D-Man p-（1-> 6）-beta-D-Glcp -O（CH2）7CH3（1）作为其最小底物。我们在这里报告β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-5a-氨基甲酸酯-α-D-Manp-（1-> 6）-β-D-Glcp-O（CH2）7CH3的化学合成（2），为1的碳环类似物，其中α-D-Manp残基的环氧被亚甲基取代。发现三糖2作为GlcNAcT-V的受体具有完全活性，这两种酶都具有从仓鼠肾脏分离出的酶和从大鼠肾脏克隆出的一种酶。1和2的动力学参数Km和Vmax在功能上是等效的。使用2作为受体与克隆的大鼠肾脏酶进行制备性糖基化反应。
• SRIVASTAVA, OM P.;HINDSGAUL, OLE;SHOREIBAH, MOHAMED;PIERCE, MICHAEL, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 137-161
  作者：SRIVASTAVA, OM P.、HINDSGAUL, OLE、SHOREIBAH, MOHAMED、PIERCE, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS FOR GLYCOSAMINOSYL TRANSFERASE-V
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0593419B1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5032505A
  申请人：——

  公开号：US5032505A

  公开（公告）日：1991-07-16
• US5206356A
  申请人：——

  公开号：US5206356A

  公开（公告）日：1993-04-27