{(2S,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-methanol | 406934-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(2S,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-methanol
• 英文别名: (2R,5S)-{5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}methanol；[(2R,5S)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 406934-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: AFZPGUWOGIPOMF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-methanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(2'S,5'R)-5'-benzyloxymethyltetrahydrofuran-2'-yl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  安非他命E的绝对立体化学。

  摘要：

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。

  DOI：

  10.1021/jo016326n
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 {(2S,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x

文献信息

• Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00142-x

  日期：2003.3

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Absolute Stereochemistry of Amphidinolide E
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo016326n

  日期：2002.3.1

  The absolute configurations at eight chiral centers in amphidinolide E (1), a cytotoxic 19-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., were determined to be 2R, 7R, 8R, 13S, 16S, 17R, 18R, and 19R on the basis of detailed analysis of NMR data and by chemical means.

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。