(E)-2,9-decadien-1-ol | 156360-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,9-decadien-1-ol
• 英文别名: (2E)-deca-2,9-dien-1-ol
• CAS: 156360-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZTZSFURMTBFRBA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,9-decadien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-9-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantioselective Synthesis ofN-Boc-(S)-2-Aminosuberic Acid

  摘要：

  The title compound has been enantioselectively obtained by a four-step process involving the catalytic asymmetric epoxidation of allyl alcohol 3, regio- and stereoselective oxirane opening with benzhydrylamine and one-pot oxidative cleavage-amine reprotection.

  DOI：

  10.1080/00397919408011722
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2(E),9-decadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2,9-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成环状烯丙基三氯乙酰胺的串联氮杂-克莱森重排和闭环复分解反应。

  摘要：

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol702299c

文献信息

• US4230878A
  申请人：——

  公开号：US4230878A

  公开（公告）日：1980-10-28
• A Tandem Aza-Claisen Rearrangement and Ring Closing Metathesis Reaction for the Synthesis of Cyclic Allylic Trichloroacetamides
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol702299c

  日期：2007.12.1

  A one-pot tandem palladium(II)-catalyzed aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis process has been developed for the efficient synthesis of cyclic allylic trichloroacetamides. The use of chiral Pd(II) catalysts such as (S)-COP-Cl during the rearrangement stage results in the preparation of these compounds in excellent yields and in high enantiomeric excess.

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。
• A Concise Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Boc-(<i>S</i>)-2-Aminosuberic Acid
  作者：Patricia Castejón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1080/00397919408011722

  日期：1994.5

  The title compound has been enantioselectively obtained by a four-step process involving the catalytic asymmetric epoxidation of allyl alcohol 3, regio- and stereoselective oxirane opening with benzhydrylamine and one-pot oxidative cleavage-amine reprotection.