O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl) trichloroacetimidate | 155868-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 155868-80-7
• 化学式: C₅₂H₄₅Cl₃N₂O₁₅
• 分子量: 1044.29
• InChiKey: BTPZJSCPQDQDCG-FXPARYHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl) trichloroacetimidate 在 Wilkinson's catalyst 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 三乙烯二胺 、 4 A molecular sieve 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 3-O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  收敛合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的难以捉摸的六糖。

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的收敛合成。该策略依赖于制备关键的线性三糖单元beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-alpha-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-L-Rhap努力。三糖既充当糖基受体又充当供体，以给出难以捉摸的六糖。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到迄今未知的六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了所有化合物的高分辨率1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80075-p
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α,β-L-rhamnopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到O-(3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  收敛合成对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的难以捉摸的六糖。

  摘要：

  描述了对应于β-溶血性链球菌A组的细胞壁多糖的六糖的收敛合成。该策略依赖于制备关键的线性三糖单元beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-alpha-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-L-Rhap努力。三糖既充当糖基受体又充当供体，以给出难以捉摸的六糖。该完全官能化的单元又可以用作糖基受体或供体，用于合成高级结构。脱保护得到迄今未知的六糖，用作免疫化学研究中的半抗原。还描述了所有化合物的高分辨率1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80075-p