1-(benzyloxy)-2-chloro-5-methylimidazole | 388564-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-chloro-5-methylimidazole
• 英文别名: 2-Chloro-5-methyl-1-phenylmethoxyimidazole
• CAS: 388564-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: JZOUVAHKANOZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-chloro-5-methylimidazole 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-hydroxy-5-methylimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-chloroimidazole 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.05h， 以93%的产率得到1-(benzyloxy)-2-chloro-5-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n

文献信息

• Novel 1-Hydroxyazole Bioisosteres of Glutamic Acid. Synthesis, Protolytic Properties, and Pharmacology
  作者：Tine B. Stensbøl、Peter Uhlmann、Sandrine Morel、Birgitte L. Eriksen、Jakob Felding、Hasse Kromann、Mette B. Hermit、Jeremy R. Greenwood、Hans Braüner-Osborne、Ulf Madsen、Finn Junager、Povl Krogsgaard-Larsen、Mikael Begtrup、Per Vedsø

  DOI：10.1021/jm010303j

  日期：2002.1.1

  synaptosomal [3H]D-aspartic acid uptake (IC(50) = 93 +/- 25 microM), as well as excitatory amino acid transporters (EAATs) EAAT1 (IC(50) = 100 +/- 30 microM) and EAAT2 (IC(50) = 300 +/- 80 microM). By contrast, compound 8b showed no appreciable affinity for Glu uptake sites, neither synaptosomal nor cloned. Compounds 9a-c and 10a,b, possessing 1-hydroxyimidazole as the terminal acidic function, were devoid

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=
• Synthesis of 4- and 5-Substituted 1-Hydroxyimidazoles through Directed Lithiation and Metal−Halogen Exchange
  作者：Birgitte Langer Eriksen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo001554n

  日期：2001.12.1

  regioselectively at the 4-position of 1-(benzyloxy)imidazole by bromine-lithium exchange of 4-bromo-2-chloro-1-(benzyloxy)imidazoles, protected at C-5 with chloro or trimethylsilyl groups, followed by reaction with an electrophile. The 5-(trimethylsilyl) group was removed via base-catalyzed desilylation. Chlorine at C-2 and O-benzyl groups were removed by palladium-catalyzed hydrogenolysis.

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。