4-{[(3R)-7-cyano-4-[(4-methoxybenzene)sulfonyl]-1-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate | 1402149-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-{[(3R)-7-cyano-4-[(4-methoxybenzene)sulfonyl]-1-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-({(3r)-7-Cyano-4-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]-1-[(1-Methyl-1h-Imidazol-5-Yl)methyl]-2,3,4,5-Tetrahydro-1h-1,4-Benzodiazepin-3-Yl}methyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate；[4-[[(3R)-7-cyano-4-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1402149-71-6
• 化学式: C₃₀H₂₈F₃N₅O₆S₂
• 分子量: 675.709
• InChiKey: UWPNBUBRZHEORK-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3R)-7-cyano-4-[(4-methoxybenzene)sulfonyl]-1-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-[(4-methoxybenzene)sulfonyl]-1-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-3-{[4-(pyridin-3-yl)phenyl]methyl}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性强效RabGGTase抑制剂的开发

  摘要：

  小GTP酶的Ras超家族成员经常在癌症中发生突变。因此，已经开发了抑制剂以通过抑制它们的异戊二烯化酶FTase，GGTase I和RabGGTase来解决这些GTPases的活性。与FTase和GGTase I相比，仅开发了少数RabGGTase抑制剂。直到最近才知道，活性最高的RabGGTase抑制剂是FTase抑制剂，它使RabGGTase脱靶。最近，我们报道了我们为调节这些抑制剂对RabGGTase的选择性所做的努力。在这里，我们描述了一组扩展的选择性抑制剂。选择性RabGGTase抑制剂的要求在多种晶体结构的指导下进行了详细描述。为了关联体外和细胞活性，一种高通量检测系统可检测[ 3使用Rab的H]香叶基香叶基基团。选择性的RabGGTase抑制作用可以建立旨在开发抗癌疗法的新型药物发现程序。

  DOI：

  10.1021/jm300624s
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-{[(3R)-7-cyano-4-[(4-methoxybenzene)sulfonyl]-1-[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl]methyl}phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  选择性强效RabGGTase抑制剂的开发

  摘要：

  小GTP酶的Ras超家族成员经常在癌症中发生突变。因此，已经开发了抑制剂以通过抑制它们的异戊二烯化酶FTase，GGTase I和RabGGTase来解决这些GTPases的活性。与FTase和GGTase I相比，仅开发了少数RabGGTase抑制剂。直到最近才知道，活性最高的RabGGTase抑制剂是FTase抑制剂，它使RabGGTase脱靶。最近，我们报道了我们为调节这些抑制剂对RabGGTase的选择性所做的努力。在这里，我们描述了一组扩展的选择性抑制剂。选择性RabGGTase抑制剂的要求在多种晶体结构的指导下进行了详细描述。为了关联体外和细胞活性，一种高通量检测系统可检测[ 3使用Rab的H]香叶基香叶基基团。选择性的RabGGTase抑制作用可以建立旨在开发抗癌疗法的新型药物发现程序。

  DOI：

  10.1021/jm300624s