(3S,5S)-3,5-dimethyloctanal | 749228-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3,5-dimethyloctanal
• CAS: 749228-64-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: RRUQQIRORZQAAR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-dimethyloctanal 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (4R)-3-((2R,3S,5S,7S)-2-hydroxy-3,5,7-trimethyldecanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成制备s yn -1,3-二甲基阵列：Capensifuranone的合成和结构解析

  摘要：

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。

  DOI：

  10.1021/jo049567e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-dimethyloctanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,5S)-3,5-dimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成制备s yn -1,3-二甲基阵列：Capensifuranone的合成和结构解析

  摘要：

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。

  DOI：

  10.1021/jo049567e

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition for the Preparation of <i>s</i><i>yn</i>-1,3-Dimethyl Arrays:  Synthesis and Structure Elucidation of Capensifuranone
  作者：David R. Williams、Andrea L. Nold、Richard J. Mullins

  DOI：10.1021/jo049567e

  日期：2004.8.1

  capensifuranone (1) has been achieved by the application of developments for asymmetric conjugate addition reactions of organocopper reagents with nonracemic N-enoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidinones for the preparation of 1,3-syn-dimethyl arrays. The assignment of relative and absolute stereochemistry of 1 has been made following the high-field NMR characterizations of synthetic diol derivatives. The previously

  己烯呋喃酮（1）的合成已通过应用有机铜试剂与非外消旋N-烯酰基-4-苯基-1,3-恶唑烷酮的不对称共轭加成反应的进展来制备1,3-顺二甲基阵列而实现。根据合成二醇衍生物的高场NMR表征，确定了1的相对和绝对立体化学。先前未分配的C 4立体化学1被确定为（S）-构型。己烯呋喃酮及其C 4非对映异构体的热力学平衡已得到检验。