isopropyl (S,E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate | 562099-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (S,E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• 英文别名: (S,E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-yl]-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoic acid isopropyl ester；propan-2-yl (E,5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 562099-41-6
• 化学式: C₂₈H₂₈FNO₄
• 分子量: 461.533
• InChiKey: AFRVAZFYKRJRCA-QZMUEMGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛 、 1-(1-methylethoxy)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以97.5%的产率得到isopropyl (S,E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性5-羟基-3-酮酯类的制造方法

  摘要：

  本发明的课题是提供以高收率与高立体选择性制造作为药品中间体有用的光学活性5‑羟基‑3‑酮酯化合物的方法。此外，本发明的课题是提供通过上述方法获得的新的药品的制造中间体。本发明的解决方法是在使用1,3‑二烯化合物的不对称羟醛反应中，在光学活性联萘酚‑钛络合物的存在下，通过使被取代的含氮5‑6元芳香族杂环化合物共存，从而高收率且高选择性地获得光学活性5‑羟基‑3‑酮酯化合物的新的制造方法以及具有结晶形态的新的制造中间体化合物。

  公开号：

  CN105473542B

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 5-HYDROXY-3-KETOESTER
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160185734A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The object of the present invention is to provide a method for producing in high yield with high stereoselectivity an optically active 5-hydroxy-3-ketoester compound which is useful as an intermediate for a pharmaceutical. A novel method for producing an optically active 5-hydroxy-3-ketoester compound in which an asymmetric aldol reaction by use of 1,3-diene compound is carried out in the presence of an optically active binaphthol-titanium complex together with a substituted nitrogen-containing 5 or 6-membered aromatic heterocyclic compound to obtain an optically active 5-hydroxy-3-ketoester compound in high yield with high stereoselectivity; and a novel production intermediate having a crystalline form.

  本发明的目的是提供一种高产率、高立体选择性的生产方法，用于制备一种可作为制药中间体的光学活性5-羟基-3-酮酯化合物。一种新颖的方法用于生产光学活性的5-羟基-3-酮酯化合物，其中在存在光学活性的联萘酚-钛复合物的情况下，通过使用1,3-二烯化合物进行不对称的醛缩反应，同时加入一种取代氮含量的5或6-成员芳香杂环化合物，以高产率和高立体选择性获得光学活性的5-羟基-3-酮酯化合物；以及一种具有结晶形式的新型生产中间体。
• 光学活性5-羟基-3-酮酯类的制造方法
  申请人：日产化学工业株式会社

  公开号：CN105473542B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明的课题是提供以高收率与高立体选择性制造作为药品中间体有用的光学活性5‑羟基‑3‑酮酯化合物的方法。此外，本发明的课题是提供通过上述方法获得的新的药品的制造中间体。本发明的解决方法是在使用1,3‑二烯化合物的不对称羟醛反应中，在光学活性联萘酚‑钛络合物的存在下，通过使被取代的含氮5‑6元芳香族杂环化合物共存，从而高收率且高选择性地获得光学活性5‑羟基‑3‑酮酯化合物的新的制造方法以及具有结晶形态的新的制造中间体化合物。