(+/-)-2,4-dimethylcyclohex-3-enone | 887276-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2,4-dimethylcyclohex-3-enone
• 英文别名: 2,4-Dimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 887276-02-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AKEUYQMAQOYRQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,4-dimethylcyclohex-3-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (+/-)-cis-1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-8-methoxy-3,4a-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3S*,6S*,7S*,8S*)-3-Hydroxy-6,8-二甲基三环[5.3.1.03,8]undecan-2-one的全合成和嗅觉评价：一种新的合成途径广藿香骨架

  摘要：

  (-)-广藿香醇(1)，广藿香油的气味原理，与最近发现的高效螺环广藿香气味剂(+)-(1S,4R,5R,9S)-1-hydroxy-1,4的叠加分析,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (2) 导致了一个问题，即其中 gem-二甲基基团被羰基官能团取代的广藿香衍生物是否是一种强大的广藿香气味剂。外消旋超结构(1R*,3S*,6S*,7S*,8S*)-3-羟基-6,8-二甲基三环[5.3.1.03,8]十一烷-2-一(3)的全合成完成从廉价的商业气味剂 Cyclal C (7) 分 13 个步骤，总产率为 7%。7 转化为相应的烯胺 8 和随后的铜催化氧化降解得到 2,4-二甲基环己-3-烯酮 (6)，将其与 1 进行 Robinson 环化，4-二甲氧基丁烷-2-一 (9)。所得环化产物10的羰基官能团通过LAH还原、用Ac 2 O酰化和溶解金属还原而去除。如此获得的脱氧甲基烯醇醚

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500975
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E/Z)-4-[(2",4"-dimethylcyclohex-3"-enylidene)methyl]morpholine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(+/-)-2,4-dimethylcyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  (1R*,3S*,6S*,7S*,8S*)-3-Hydroxy-6,8-二甲基三环[5.3.1.03,8]undecan-2-one的全合成和嗅觉评价：一种新的合成途径广藿香骨架

  摘要：

  (-)-广藿香醇(1)，广藿香油的气味原理，与最近发现的高效螺环广藿香气味剂(+)-(1S,4R,5R,9S)-1-hydroxy-1,4的叠加分析,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (2) 导致了一个问题，即其中 gem-二甲基基团被羰基官能团取代的广藿香衍生物是否是一种强大的广藿香气味剂。外消旋超结构(1R*,3S*,6S*,7S*,8S*)-3-羟基-6,8-二甲基三环[5.3.1.03,8]十一烷-2-一(3)的全合成完成从廉价的商业气味剂 Cyclal C (7) 分 13 个步骤，总产率为 7%。7 转化为相应的烯胺 8 和随后的铜催化氧化降解得到 2,4-二甲基环己-3-烯酮 (6)，将其与 1 进行 Robinson 环化，4-二甲氧基丁烷-2-一 (9)。所得环化产物10的羰基官能团通过LAH还原、用Ac 2 O酰化和溶解金属还原而去除。如此获得的脱氧甲基烯醇醚

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500975

文献信息

• US6096704A
  申请人：——

  公开号：US6096704A

  公开（公告）日：2000-08-01
• Total Synthesis and Olfactory Evaluation of (1R*,3S*,6S*,7S*,8S*)- 3-Hydroxy-6,8-dimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undecan-2-one: A New Synthetic Route to the Patchoulol Skeleton
  作者：Philip Kraft、Christophe Weymuth、Cornelius Nussbaumer

  DOI：10.1002/ejoc.200500975

  日期：2006.3

  resulting ketone 14 with the molybdenum peroxide reagent MoO5–pyridine–DMPU, and the face-selective hydrogenation of the obtained(1R*,3S*,7S*,8S*)-3-hydroxy-6,8-dimethyltricyclo[5.3.1.03,8]undec-5-en-2-one (15) concluded the synthesis of the target molecule 3, which was accompanied by its odorless C-6 epimer epi-3 in the ratio 84:16. Both the target structure 3 and its unsaturated precursor 15 possessed pronounced

  (-)-广藿香醇(1)，广藿香油的气味原理，与最近发现的高效螺环广藿香气味剂(+)-(1S,4R,5R,9S)-1-hydroxy-1,4的叠加分析,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (2) 导致了一个问题，即其中 gem-二甲基基团被羰基官能团取代的广藿香衍生物是否是一种强大的广藿香气味剂。外消旋超结构(1R*,3S*,6S*,7S*,8S*)-3-羟基-6,8-二甲基三环[5.3.1.03,8]十一烷-2-一(3)的全合成完成从廉价的商业气味剂 Cyclal C (7) 分 13 个步骤，总产率为 7%。7 转化为相应的烯胺 8 和随后的铜催化氧化降解得到 2,4-二甲基环己-3-烯酮 (6)，将其与 1 进行 Robinson 环化，4-二甲氧基丁烷-2-一 (9)。所得环化产物10的羰基官能团通过LAH还原、用Ac 2 O酰化和溶解金属还原而去除。如此获得的脱氧甲基烯醇醚