dehydroisoleucomisin | 35945-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dehydroisoleucomisin
• 英文别名: (1R,3aS,9aR)-1,5,8-trimethyl-1,3a,4,9a-tetrahydroazuleno[6,5-b]furan-2,6-dione
• CAS: 35945-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FRBORWNVTCITAQ-XWIASGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroisoleucomisin 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-oxoguaia-1(10),3,5,7(11),8-pentaen-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  Formation of an Unusual Guaiane Ketopentaenolide from Dehydroisoleucomisin by the Action of Anhydrous DMF and HCl

  摘要：

  在干燥的DMF中，脱氢异亮氨酸（无水奥斯特菌素）在无水盐酸的作用下转化为guai-1(10),3,5,7(11), 8-pentaen-2-on-12,8-olide，收率较高。利用光谱数据确定了产物的化学结构。该内酯可能的形成方案包括一系列原位转化和中间体的离子脱氢。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0167-y
• 作为产物：
  描述：

  carmenin 在 吡啶 作用下， 反应 25.0h， 生成 dehydroisoleucomisin
  参考文献：
  名称：

  来自 Artemisia lanata 的倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 对毛蒿地上部分的重新研究提供了一种新的germacranolide、11-epidihydroridentin 和三种新的愈创木酚内酯、6α-乙酰阿魏苷、carmenin 和andalucin。此外，还分离了几种已知化合物。通过光谱方法和化学转化阐明了新化合物的结构。安达卢星的结构通过其苯甲酸盐的 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80132-8

文献信息

• 5 (H)-Austricin, a New Guaianolide from Artemisia leucodes
  作者：N. A. Talzhanov、V. I. Yamovoi、A. T. Kulyyasov、K. M. Turdybekov、S. M. Adekenov

  DOI：10.1023/b:conc.0000033927.92754.bd

  日期：2004.3

  A new sesquiterpene lactone 5β(H)-austricin was isolated from white wormwood (Artemisia leucodes Schrenk.). Its structure was established by chemical and spectral methods.

  从白蒿 (Artemisia leucodes Schrenk.) 中分离得到一种新的倍半萜内酯 5β(H)-austricin。其结构是通过化学和光谱方法确定的。
• AGUILAR, JOSE M.;COLLADO, ISIDRO G.;MACIAS, FRANCISCO A.;MASSANET, GUILLE+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2229-2233
  作者：AGUILAR, JOSE M.、COLLADO, ISIDRO G.、MACIAS, FRANCISCO A.、MASSANET, GUILLE+

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpene lactones from Artemisia lanata
  作者：Jost M Aguilar、Isidro G. Collado、Francisco A. Macías、Guillermo M. Massanet、Francisco Rodríguez-Luis、Frank R. Fronczek、Steven F. Waikins

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80132-8

  日期：1988.1

  Abstract A reinvestigation of the aerial parts of Artemisia lanata afforded a new germacranolide, 11-epidihydroridentin and three new guaianolides, 6α-acetylferulidin, carmenin and andalucin. Furthermore, several known compounds were isolated. The structure of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods, and chemical transformations. The structure of andalucin was confirmed by X-ray

  摘要 对毛蒿地上部分的重新研究提供了一种新的germacranolide、11-epidihydroridentin 和三种新的愈创木酚内酯、6α-乙酰阿魏苷、carmenin 和andalucin。此外，还分离了几种已知化合物。通过光谱方法和化学转化阐明了新化合物的结构。安达卢星的结构通过其苯甲酸盐的 X 射线分析得到证实。
• Formation of an Unusual Guaiane Ketopentaenolide from Dehydroisoleucomisin by the Action of Anhydrous DMF and HCl
  作者：N. A. Talzhanov、V. A. Raldugin、M. M. Shakirov、G. A. Atazhanova、S. M. Adekenov

  DOI：10.1007/s10600-005-0167-y

  日期：2005.7

  Dehydroisoleucomisin (anhydroaustricin) was converted in good yield to guai-1(10),3,5,7(11), 8-pentaen-2-on-12,8-olide by the action of anhydrous HCl in dry DMF. The chemical structure of the product was established using spectral data. The probable formation scheme of this lactone was proposed to include a series of prototopic transformations and ionic dehydrogenation of intermediates.

  在干燥的DMF中，脱氢异亮氨酸（无水奥斯特菌素）在无水盐酸的作用下转化为guai-1(10),3,5,7(11), 8-pentaen-2-on-12,8-olide，收率较高。利用光谱数据确定了产物的化学结构。该内酯可能的形成方案包括一系列原位转化和中间体的离子脱氢。