4-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 907190-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 907190-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: VBBPWIZMQMEWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 6-hydroxy-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线粒体呼吸复合体Qi位点的强抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm060408s
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-3-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2-oxobut-3-enoic acid ethyl ester 在 盐酸肼 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到4-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  线粒体呼吸复合体Qi位点的强抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm060408s

文献信息

• Potent Inhibitors of the Qi Site of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Stephen Bolgunas、David A. Clark、Wayne S. Hanna、Patricia A. Mauvais、Steve O. Pember

  DOI：10.1021/jm060408s

  日期：2006.7.1

  analogues of antimycin and assayed for activity at complex III of the mitochondrial respiratory chain. The activity of these compounds approached that of antimycin in inhibitory potency and some showed growth reduction of Septoria nodorum in vitro. Compound 8a was shown to bind at the Qi site of complex III by red-shift titration of the bc1 complex.

  制备了一系列与唑类融合的水杨酰胺作为抗霉素类似物，并测定了其在线粒体呼吸链复合物III上的活性。这些化合物的活性在抑制力上接近抗霉素的活性，并且某些化合物在体外显示出Nodorum nodorum的生长减少。通过bc1复合物的红移滴定显示化合物8a在复合物III的Qi位点结合。