Methanesulfonic acid (1R,3R)-3-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-oxo-cyclohexylmethyl ester | 276240-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,3R)-3-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-oxo-cyclohexylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,3R)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-oxocyclohexyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 276240-40-5
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 433.642
• InChiKey: DPTHAHKDJUIKDU-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,3R)-3-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-oxo-cyclohexylmethyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氟化铵 、 P-乙基-亚膦酸二乙酯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1S,5R,8aS,8bR)-5-((S)-1-Allyloxycarbonyl-pyrrolidin-2-ylmethylsulfanylmethyl)-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-2-oxo-1,2,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-azeto[2,1-a]isoindole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(2R,6R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanon-6-yl]azetidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,3R)-3-{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-oxo-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).

  摘要：

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.404

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Tricyclic Carbapenems (Trinems).
  作者：OSAMU KANNO、YASUO SHIMOJI、SATOSHI OHYA、ISAO KAWAMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.53.404

  日期：——

  Synthesis of new tricyclic carbapenems (trinems) with a pyrrolidinyl moiety at the C-4 position of the tricyclic ring and their antimicrobial activities were studied. These trinems showed potent activities against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Among them, (4R)-[(S)-pyrrolidin-3-ylthiomethyl]trinem (14a) exhibited good activity against MRSA in vitro and in vivo.

  研究了在三环的 C-4 位上含有吡咯烷基分子的新型三环碳青霉烯类化合物（trinems）的合成及其抗菌活性。这些三烯类化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））具有很强的抗菌活性。其中，(4R)-[(S)-吡咯烷-3-基硫甲基]三嗪（14a）在体外和体内对 MRSA 均表现出良好的活性。