(E)-(R)-11-(2-Hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-undec-4-enal | 163399-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-11-(2-Hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-undec-4-enal
• 英文别名: (E,2R)-11-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-(methoxymethoxy)undec-4-enal
• CAS: 163399-81-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅
• 分子量: 384.557
• InChiKey: QDHWMGWCSPUCKD-FKVRIVCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-11-(2-Hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-undec-4-enal 、 (R)-3,6-Diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5R)-3,6-Diethoxy-2-[(E)-(1R,2R)-11-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-hydroxy-2-methoxymethoxy-undec-4-enyl]-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ISP-1（myriocin，thermozymocidin）的不对称全合成，这是在sinclairii代谢产物中有效的免疫抑制原理

  摘要：

  通过利用基于Schlosser修饰的Wittig反应的高选择性E-烯烃形成和使用手性杂环衍生物3-乙酰基-（4 S）-异丙基-1的高非对映选择性醛醇缩合反应，可以实现ISP-1的不对称全合成。3-噻唑烷-2-硫酮和[（5 R）-2,5-二氢-5-异丙基-3,6-二乙氧基吡嗪] -2-基羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00219-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-11-(2-Hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-undec-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-(R)-11-(2-Hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-undec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  ISP-1（myriocin，thermozymocidin）的不对称全合成，这是在sinclairii代谢产物中有效的免疫抑制原理

  摘要：

  通过利用基于Schlosser修饰的Wittig反应的高选择性E-烯烃形成和使用手性杂环衍生物3-乙酰基-（4 S）-异丙基-1的高非对映选择性醛醇缩合反应，可以实现ISP-1的不对称全合成。3-噻唑烷-2-硫酮和[（5 R）-2,5-二氢-5-异丙基-3,6-二乙氧基吡嗪] -2-基羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00219-3

文献信息

• Asymmetric total synthesis of ISP-I (myriocin, thermozymocidin), a potent immunosuppressive principle in the isaria sinclairii metabolite
  作者：Shigeki Sano、Yoshimaro Kobayashi、Tatsuya Kondo、Maki Takebayashi、Shigeki Maruyama、Tetsuro Fujita、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00219-3

  日期：1995.3

  Asymmetric total synthesis of ISP-I has been achieved by utilizing highly selective E-olefin formation based on the Schlosser-modified Wittig reaction and highly diastereoselective aldol reactions employing both chiral heterocyclic derivatives, 3-acetyl-(4S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione and ethyl [(5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-diethoxypyrazin]-2-yl carboxylate.

  通过利用基于Schlosser修饰的Wittig反应的高选择性E-烯烃形成和使用手性杂环衍生物3-乙酰基-（4 S）-异丙基-1的高非对映选择性醛醇缩合反应，可以实现ISP-1的不对称全合成。3-噻唑烷-2-硫酮和[（5 R）-2,5-二氢-5-异丙基-3,6-二乙氧基吡嗪] -2-基羧酸乙酯。