(4aS,6R,7S,7aS)-6-Methoxycarbonylmethyl-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester | 1026561-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,7aS)-6-Methoxycarbonylmethyl-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4aS,6R,7S,7aS)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2,7-trimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1026561-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: DCJNRCIDXKPQFS-DNMXQMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,7aS)-6-Methoxycarbonylmethyl-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以145 mg的产率得到(2S,3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  羟基吡咯烷。从丝氨酸的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷衍生物的对映体特异性合成。

  摘要：

  我们报告了从D-或L-丝氨酸的空间拥挤的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷4、5和6的对映体特异性合成。通过串联Wittig-Michael反应将半胱氨酸中间体13转化为完全取代的吡咯烷15。化合物15的C-3甲基的内部立体化学是通过11中双键的立体选择性还原来决定的，这是由分子背面的优先氢化决定的。这些完全取代的吡咯烷的全顺式构型已经通过化合物6的X射线分析得到确定。通过萘二甲酸钠的还原成功地从高度取代和官能化的中间体15中除去了苯磺酰基。

  DOI：

  10.1021/jo011008+
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(N-benzyloxymethyl-N-phenylsulfonyl)amino-4-(1'-methylene-2'-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 水 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4aS,6R,7S,7aS)-6-Methoxycarbonylmethyl-2,2,7-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基吡咯烷。从丝氨酸的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷衍生物的对映体特异性合成。

  摘要：

  我们报告了从D-或L-丝氨酸的空间拥挤的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷4、5和6的对映体特异性合成。通过串联Wittig-Michael反应将半胱氨酸中间体13转化为完全取代的吡咯烷15。化合物15的C-3甲基的内部立体化学是通过11中双键的立体选择性还原来决定的，这是由分子背面的优先氢化决定的。这些完全取代的吡咯烷的全顺式构型已经通过化合物6的X射线分析得到确定。通过萘二甲酸钠的还原成功地从高度取代和官能化的中间体15中除去了苯磺酰基。

  DOI：

  10.1021/jo011008+