(2S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid isopropyl ester | 885623-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxy-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 885623-47-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇S₂
• 分子量: 506.641
• InChiKey: FPAFYBIISRAFQL-PFDCGNQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,3aR,5S,7R,7aR)-7-Acetoxy-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-phenylsulfanyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Octosyl Nucleosides

  摘要：

  Commercial 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was converted to a protected bicyclic octosyl acid thioglycoside donor by a 10-step sequence that features an intramolecular ester enolate alkylation. Glycosylation of N-benzoyladenine and methyl uridne-5-carboxylate followed by deprotection gave the respective nucleosides "octosyl adenine" and octosyl acid A.

  DOI：

  10.1021/ol0600382
• 作为产物：
  描述：

  propan-2-yl (1R,2R,6R,8R,9R,11S)-9-acetyloxy-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-11-carboxylate 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-6-((R)-1-hydroxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of Octosyl Nucleosides

  摘要：

  Commercial 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was converted to a protected bicyclic octosyl acid thioglycoside donor by a 10-step sequence that features an intramolecular ester enolate alkylation. Glycosylation of N-benzoyladenine and methyl uridne-5-carboxylate followed by deprotection gave the respective nucleosides "octosyl adenine" and octosyl acid A.

  DOI：

  10.1021/ol0600382