{(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(3E)-3-iodo-but-2-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}methanol | 872591-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(3E)-3-iodo-but-2-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(E)-3-iodobut-2-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]methanol
• CAS: 872591-65-6
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₃
• 分子量: 394.293
• InChiKey: OFBJXDQVZKSNAP-QTZBSKPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(3E)-3-iodo-but-2-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}methanol 在 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4R,8S,9R)-8-but-2-ynyl-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 {(2R,3S,6S,8R,9S)-8-[(3E)-3-iodo-but-2-enyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro(5.5)undec-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k