(R)-1-phenylethyl (3S,4R,5R)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylate | 877454-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl (3S,4R,5R)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylethyl] (3R,4R,5R)-5-butyl-2-oxo-4-phenacyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 877454-85-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: NBBHGOBMVKEJJL-TZMOSPSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl (3S,4R,5R)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3S,4R,5R)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-6-butyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 、 Malonic acid bis-((R)-1-phenyl-ethyl) ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-1-phenylethyl (3R,4S,5S)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylate 、 (R)-1-phenylethyl (3S,4R,5R)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u

文献信息

• Utilization of a 1,2-Dioxine for the Synthesis of the Four Possible Stereoisomers of Oak Lactone
  作者：Rachel C. Brown、Dennis K. Taylor、Gordon M. Elsey

  DOI：10.1021/ol052754u

  日期：2006.2.1

  products cis- and trans-oak lactone (1) have been prepared, along with their enantiomeric counterparts, from furanone 12, which was itself prepared from racemic 1,2-dioxine 9 and a chiral malonate diester. The key steps in the synthesis of 1 are the use of the malonate diester as a chromatographic resolving agent and the decarboxylation of 13, which can be directed to give either the cis- or trans-product

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。